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奎宁
物品单位 价格
千克 99
  • cas:130-95-0
  • 发布日期: 2019-07-20
  • 更新日期: 2020-11-05
产品详细说明
EINECS编号 205-003-2 
用途 医药中间体
型号 1
CAS编号 130-95-0
别名 金鸡纳碱;奎宁;无水奎宁;鸡纳碱;金鸡纳霜;奎宁,无水;(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;二盐酸喹宁
纯度 99%
规格 1
分子式 x
外观性状 粉末
产品英文名称 Quinine 
重金属 1ppm

Quinine 

中文名称: 奎宁 

MF: C20H24N2O2 

MW: 324.42 

CAS: 130-95-0

中文同义词: 金鸡纳碱;奎宁;无水奎宁;鸡纳碱;金鸡纳霜;奎宁,无水;(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;二盐酸喹宁 

英文名称: Quinine 

英文同义词: (8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol;(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol;(8S,9R)-Quinine;6’-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol;6’-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o;6’-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o;6’-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o;6'-Methoxycinchonidine 

CAS号: 130-95-0 

分子式: x

分子量: 324.42 

EINECS号: 205-003-2 

熔点  173-175 °C(lit.)

比旋光度  -172 o (c=1, EtOH) 

储存条件  Refrigerator 

水溶解性  slightly soluble 

敏感性  Light Sensitive 

Merck  14,8061 

BRN  91867 

CAS 数据库 130-95-0(CAS DataBase Reference) 

NIST化学物质信息 Quinine(130-95-0) 

EPA化学物质信息 Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8.alpha.,9R)-(130-95-0)

奎宁 用途与合成方法 

理化性质 奎宁又名金鸡纳霜、金鸡纳碱,是茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱,金鸡纳树皮含有20多种生物碱,除奎宁外,有抗疟作用的还有奎尼丁、辛可宁及辛可尼丁等。以金鸡纳树皮的全部生物碱作抗疟药和解热药,称金鸡纳全碱或全奎宁。奎宁化学上属喹啉类,与奎尼丁互为异构体。白色无定形粉末或结晶,无臭,味极苦。熔点172.8℃,有左旋光性,[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚,微溶于水。其稀硫酸溶液有蓝色荧光,滴加溴水及过量氨水,即显翠绿色。将金鸡纳树皮粉以石灰与氢氧化钠处理,煤油提取,稀硫酸中和,将析出的硫酸奎宁与氨作用即得。也可以间羟基苯甲醛与α-氨基乙醛为原料合成。用于治疗和预防各种疟疾,药用为其硫酸盐或盐酸盐。

奎宁硫酸盐:为白色细微针状结晶,轻柔、易压缩,无臭,味极苦,在日光下渐变为棕色,其饱和水溶液显左旋性,并显中性反应,微溶于水和乙醇。

奎宁盐酸盐:为无色或白色有丝光的针状结晶,无臭,味极苦,在日光下渐变色,有风化性,溶于水,极易溶于沸水,易溶于乙醇或氯仿。

奎宁二盐酸盐:为白色粉末,无臭,味极苦,置日光下渐变色,水溶液显酸性反应,极易溶于水,溶于乙醇,微溶于氯仿,不溶于乙醚。

奎宁的重要衍生物如乙基碳酸盐(优奎宁),因无苦味,亦称“无味奎宁”,*儿童口服用。

药理作用和用途 奎宁为最古老的抗疟药之一,早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药,其抗疟作用与氯喹相似,通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期,控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性,可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同,故无交叉耐药性,可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外,在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂,也可用于外消旋有机酸的析分剂。

本品口服吸收快而完全,1~3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%~ 5%。半衰期为7~8小时。能很快透过胎盘,皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢,给药量的5%以原形从尿中排出。

临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服,盐酸盐供注射。直到20世纪20年代,它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当,也会中毒,引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用,而无杀灭作用,患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物,现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱,它的抗疟作用比奎宁大100倍以上,但因毒性大而不能直接服用,正在研究常山碱的结构与药理关系,以找出疗效更高的抗疟药。